Cutugno divenne famoso negli anni ’80 per i suoi successi L’italiano, Solo Noi, Serenata O Sali. Nel 1990 è diventato il secondo musicista italiano a vincere l’Eurovision Song Contest.

Inizia la sua carriera musicale come batterista e successivamente fonda la band Albatros, con la quale si esibisce per la prima volta al Festival di Sanremo nel 1976. Intraprende poi la carriera da solista e partecipa tuttora dodici volte al Festival di Sanremo, classificandosi al secondo posto. . Nel 1982 si esibì anche al festival della Lyra di Bratislava in Cecoslovacchia. Nel 1990 vinse l’Eurovision con la canzone Insieme: 1992il cui testo ottimista invoca l’unificazione dell’Europa.

Cutugno ha scritto anche canzoni per Mireille Mathieu, Johnny Hallyday e la cantante Dalida. Il suo collo L’italiano è stato parodiato negli anni ’80 dal gruppo Triky a Pověry di Jaroslav Uhlíř, Karel Šíp e Petra Janů, che lo ha cantato con un testo ceco sotto il nome L’italiano non conosce il miracolo. La sua canzone La MiaMusica cantata da Karel Gott con testo ceco Musica.

Cutugno apparteneva ad un gruppo di cantanti pop italiani che ottennero grande successo in Russia e in alcuni altri paesi dell’ex Unione Sovietica. È sulla lista delle sanzioni dell’Ucraina dal 2019 a causa della sua presunta vicinanza al governo russo. Lo stesso Cutugno ha dichiarato in una dichiarazione ai media italiani di aver parlato con il presidente russo Vladimir Putin dopo uno dei concerti. Ma ha anche affermato di aver rifiutato gli inviti a diversi spettacoli nella penisola ucraina di Crimea, ora occupata dalla Russia in violazione del diritto internazionale.